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布洛芬的化學成分和原料合成路線

來源：時間：2023-01-04 17:27:24 瀏覽：5763次

近期布洛芬成為當之無愧的“一粒難求”，有的地方甚至價格成倍增長。布洛芬退燒效果奇佳，這也是該藥在當前情況下備受青睞的主要原因，那么布洛芬真正起退燒作用的化學物質是什么？布洛芬是如何從化學原料合成出來的呢？

布洛芬又名異丁苯丙酸，是一種可以解熱、鎮痛的非甾體抗炎藥。布洛芬，與其他2-芳基丙酸酯的衍生物一樣（如酮洛芬（ketoprofen）、氟比洛芬（flurbiprofen）及萘普生（naproxen）等），在丙酸酯基團的α位置上有手性中心，故此異丁苯丙酸有兩個對映異構體，并會對生理及代謝上產生不同的的影響。事實不論在實驗檢測及臨床試驗中，(S)-(+)-異丁苯丙酸(即右旋布洛芬)才具有明顯活性。目前在市場上發售的異丁苯丙酸均為外消旋體，也就是有一半的成分并不具實際用途。

布洛芬化學成分

布洛芬可定量血液，血漿或顯示帶有過敏反應的人血清中是否帶有藥物的存在，在法醫學上，布洛芬可診斷病人體內的毒性，或協助死亡調查。諾謨圖可測出布洛芬血藥濃度與攝入的時間，攝入過量的患者會導致腎毒性的危險。

有指體內的異構酶（2-arylpropionyl-CoA epimerase）可將(R)-異丁苯丙酸轉化為(S)-(+)-異丁苯丙酸。正因為此，加上合成具有特殊光學選擇性的化合物成本較高，因此目前在市面上的均為外消旋體商品。

異丁苯丙酸的有機合成是在學習綠色化學中的一個熱門課題。原本由Boots研發出的合成路徑包含六個步驟，首先將異丁基苯經傅－克酰基化反應。透過與氯乙酸乙酯經達參反應后生成α,β-環氧酸酯。這活躍的環氧酸酯經過脫羧反應，并在溫和條件下水解，生成不穩定的游離酸，很容易失去二氧化碳，變為烯醇，再經酮-烯醇互變異構生成醛。醛與羥胺反應生成肟后轉化為腈，并透過水解生成所需的羧酸。